A kastély 1000 éves története összeforrt a monarchia történetével, hiszen nem volt olyan király vagy királynő, aki ne bővítette, építette volna át, vagy újította volna fel az épületet. Épp ezért teljes áttekintés helyett álljon itt néhány érdekes történelmi adat.

Hódító Vilmos volt az első, aki a jelenlegi Round Tower (Körbástya) helyén favárat építtetett.

Hódító Vilmos legkisebb fia, I. Henrik volt az első uralkodó, aki a kastélyban élt. Adela nevű (második) feleségével is itt tartották esküvőjüket 1121-ben.

Az 1154-ben trónralépő II. Henrik korából származnak a ma még (maradványaiban) fellelhető legkorábbi épületek.

III. Edward (1327-1377) a kastélyban született 1312. november 13-án, és gyakran „Windsor-i Edwar"-nak is nevezték. William of Wykeham-et bízta meg egy 24 éven keresztül tartó újjáépítési programmal, melynek során a kastély erődből kényelmes rezidenciává alakult. Ő alapított a térdszalagrendet is, mely éves ceremóniáját a mai napig itt, a Szt. György kápolnában tartja.

IV. Edward (1461-1483) kezdte meg 1475-ben a jelenlegi Szt. György kápolna építését, mely sokkal inkább egy miniatűr székesegyház és királyi mauzóleum, semmint kápolna.

I. Erzsébet (1558-1603) sok időt töltött a kastélyban, melyet birodalma legnyugalmasabb helyének tartotta.

Oliver Cromwell csapatai az 1642-es Edgehill-i csata után elfoglalták a kastélyt, ami ezt követően főhadiszállásként és börtönként funkcionált.

Kivégzése előtt rövid ideig itt raboskodott I. Károly (1625-1649), akinek holttestét éjnek évadján, hóvihar közepette csempészték ide vissza, és ceremónia nélkül temették VIII. Henrik és Jane Seymour mellé a Szt. György kápolnában.

A polgárháború pusztítása és a restauráció után II. György Versailles-hez kívánta hasonlatossá tenni a kastélyt. Megépíttette az 5 km hosszú, 75 méter széles Long Walk-t (Hosszú sétányt), és Hugo May építésszel átépíttette a királyi lakosztályokat (Royal Apartments) és a St. George's Hall-t (Szt. György Terem). A kastély belsejét Antonio Verrio mennyezeti képeivel és Grinling Gibbons fafaragásaival díszítették. A király halálát követően sokáig lakatlan volt a kastély, mivel az uralkodók más rezidenciákat jobban kedveltek. (Pl. Vilmos és Mária a Hampton Court Palace-t.)

1804-ben III. György, tizenhárom gyermekével viszont pont egy ilyen tágas kastélyt keresett. Uralkodása utolsó kilenc évében a király már el sem hagyta a kastélyt, mert folyamatos zavartsága miatt, saját biztonsága érdekében ide zárták be.

A művészeteket és szép dekorációt kedvelő IV. György (1820-1830) idejében ismét teljes átalakításon esett át a kastély, melyre a parlament 300.000 fontot szavazott meg. A munkákat 1824-ben kezdték Sir Jeffry Wyatville irányításával, aki gótikus stílusban, párkány-csipkézettel, tornyokkal építette újjá a kastélyt. Ekkor készült el a Waterloo Terem (Waterloo Chamber), mely Napoleon csatavesztésének állít emléket, bemutatva az ebben valamilyen szerepet játszó uralkodók, katonák, politikusok portréit.

Viktória királynő uralkodása idején, 1845-ben az állami lakosztályokat megnyitották a nagyközönség előtt. Albert herceg Windsorban halt meg tífuszban 1861-ben, és itt Frogmore-ban, a Windsor Home Park-ban temették el.

A második világháború idején a fiatal Erzsébet és Margit hercegnő itt lakott, míg szüleiket a háborús feladatok Londonba szólították. II. Erzsébet a mai napig hétvégéinek többségét itt tölti. A kastélyban pusztító 1992-es tűzvész után, az újjáépítést követően, 1997. november 20-án itt tartották a királyi pár aranylakodalmát.