John „Jock” Willis – akit „fehér kalapos Willis”-ként is ismertek, állandóan viselt, jellegzetes kalapja miatt – apjától örökölte meg londoni hajózási cégét. Az ő megrendelésére tervezte a Cutty Sarkot Hercules Linton, és 1869-ben a skóciai Dumbartonban a Scott & Linton cég kezdte el építését. A cég azonban csődbement, és a hajót már a William Denny & Brothers nevű cég fejezte be.

A Cutty Sark nevet – ki tudja miért – a később Robert Burns által is versbe foglalt Tam O'Shanter régi skót legendájában szereplő, fürgejárású boszorkány által viselt jellegzetes, rövid női ingről (cutty sarkról) kapta.

A tea-kereskedelemben a sebesség jelentette a legtöbbet. Annak a hajónak a tulajdonosa, aki a szezon első teaszállítmányával eljutott Kínából Angliába, óriási profitot szerezhetett. A Cutty Sarkot épp ilyen gyors hajónak építették különlegesen ívelt, keskeny formájával és a rendkívül nagy vitorlafelülettel. Vízre bocsátását követően, 1872-ben vívta legemlékezetesebb „csatáját” a konkurens Thermopylae nevű hajóval. Június 17-én indult Woosungból és augusztus 7-ére már jó 400 mérföldes előnyre tett szert. Sajnos kormánylapátja eltört, de ahelyett, hogy kikötött volna a javítás érdekében, a legénység kétszer is megjavította a viharos tengeren, és folytatták a versenyt. A hajó végül október 19-én, 122 nappal indulása után, és csupán egy héttel a Thermopylae után elérte Anglia partjait. George Moodie kapitány az utazás stressze miatt nyugdíjba vonult, a hajó pedig sose került ilyen közel az éves verseny megnyeréséhez.

A Cutty Sark összesen nyolc alkalommal járta meg a Kína-Anglia távot 1870-1877/78 között, aztán szenet szállított Japánból Kínába, jutát Maniából New Yorkba, majd 1883 és 1895 között az ausztrál gyapjúkereskedelemben jeleskedett. 1885-ben Richard Woodget kapitány irányításával a Sydney-London távot rekordidő, 67 nap alatt tette meg.Feljegyezték, hogy 1889-ben a Cutty Sark még a híres Britanniát is elhagyta. A Britannia 14.5 és 16 csomós sebességgel haladt, amikor a másodtiszt, Robert Olivey észrevette, hogy egy vitorlás halad el mellettük 17 csomóval. Alig tudta meglepettségét palástolni, amikor jelentette: „Egy vitorlás utolért és elhagyott bennünket!”

Végül azonban a vitorlás hajóknak át kellett adniuk helyüket a gőzhajóknak, melyek ugyan nem voltak gyorsabbak, de keskenységüknek köszönhetően átfértek az akkoriban épült Szuezi-csatornán. 1895-ben „Fehér kalapos Willis” is eladta a Cutty Sarkot a portugál Ferreira cégnek, és ezután a hajót „újrakeresztelték”: először a Ferreira aztán a Maria do Amparo nevet viselte. A Ferreira cégnél a hajó – Rio, New Orleans, Mozambique, Angola és Britannia között – egész 1922-ig dolgozott, amikor egy Cape Town környéki viharban árbócát vesztette.

Egy nyugdíjas tengerész, Wilfred Dowmanfigyelt fel rá, amikor Falmouth-ban javították, és elhatározta, hogy „megmenti”. Megvásárolta és a hajó ezt követően kadet-képző hajóként működött. Utolsó tengeri útján 1936-ban volt. 1938-ban Dowman özvegye a hajót a greenhithe-i Temzei Tengerhajózási Kiképző Iskolának ajándékozta.

1952-ben a Nemzeti Tengeri Múzeum igazgatójának, Frank Carrnak a vezetésével megalakult a Cutty Sark Megőrzési Társaság, amit Edinburgh hercege is támogatott. A hajót szárazdokkba helyezték el Greenwichben, és három évnyi munkával eredeti fényében felújították. 1957-ben maga a királynő nyitotta meg hivatalosa, majd az ezt követő években 15 millió ember nézte meg.

A hajó állaga azonban romlani kezdett, egyes részei a sós víztől súlyosan korrodálódtak, ezért restaurálása nem tűrt halasztást. (Hisz már 130 éves is elmúlt, holott eredetileg 30 évnyire volt tervezve élettartama.) Az újabb nagy felújítása 2006 novemberében kezdődött.

2007. május 21-én azonban súlyos tűz ütött ki a hajón, és úgy tűnt, hogy a Cutty Sark örökre megsemmisül. Csodával határos módon azonban a hajó jelentős része nem pusztult el, és az éppen folyó restaurálási munkák miatt eredeti felszerelésének zöme (így az árbocok, a kormánykerék és a híres orrdísz) sem volt a hajótestben, így a restaurálása folytatódhatott.